كان عمر بن أبي ربيعة شاعراً يحب النساء فأعطاه أخوه الحارث ألف دينار حتى لا يقول الشعر فأخذ الألف دينار وبعد أيام قال:

هيهات من أمة الوهاب منزلنا / إن حللنا بسيف البحر من عدن

وحلّ أهلك أجيادا فليس لنا / إلا التذكر أو حظ من الحزن

بل ما نسيت ببطن الخيف موقفها / وموقفي وكلانا ثم ذو شجن

إن كنت حاولت دنيا أو ظفرت بها / فما أخذت بترك الحج من ثمن

وفي إعلانه الحب:

ليس كالعهد إذ عهدت ولكن / أوقد الناس بالنميمة نارا

ما أبالي إذا النوى قربتكم / فدنوتم من حل أو من سارا

فالليالي إذا نأيت طوال / وأراها إذا قربت قصارا

وقال أيضاً:

صرمت وواصلت حتى عرفت / أين المصادر والمورد

وجربت من ذاك حتى عرفت / ما أتوقى وما أعمد

وقال عن نفسه:

سمعي وطرفي حليفاها على جسدي / فكيف أصبر عن سمعي وعن بصري

لو طاوعاني على ألا أكلمها / إذاً لقضيت من أوطارها وطري

وله أيضاً:

حبكم يا آل ليلى قاتلي / ظهر الحب بجسمي وبطن

ليس حب فوق ما أحببتكم / غير أن أقتل نفسي أو أجنّ

وقال لجاريته:

فبعثت جاريتي وقلت لها اذهبي / فاشكي اليها ما علمت وسلمي

فتضاحكت عجبا وقالت حقه / ألا يعلمنا بما لم نعلم

علمي به والله يغفر ذنبه / فيما بدا لي ذو هوى متقسم

قال عن الثريا:

أصبح القلب في الحبال رهينا / مقصدا يوم فارق الظاعنينا

قلت من أنتم فصدّت وقالت / أمبدٍ سؤالك العالمينا

ونرى أننا عرفناك بالنعت / بظن وما قتلنا يقينا

وقال أيضاً:

من رسولي الى الثريا فإني / ضقت ذرعا بهجرها والكتاب

سلبتني مجاجة المسك عقلي / فسلوها ماذا أحل اغتصابي

ثم قالوا تحبها فقلت بهرا / عدد القطر والحصى والتراب

وقال:

ليت هندا أنجزتنا ما تعد / وشفت أنفسنا مما تجد

واستبدت مرة واحدة / إنما العاجز من لا يستبد

وتزوجت الثريا فقال:

أيها المنكح الثريا سهيلا / عمرك الله كيف يلتقيان

هي شامية إذا ما استقلت / وسهيل إذا استقل يماني

وسار الى المدينة فكتب لها:

كتبت اليك من بلدي / كتاب موله كمد

يؤرقه لهيب الشوق / بين السحر والكبد

فيمسك قلبه بيد / ويمسح عينه بيد

وقال:

أحن إذا رأيت جمال سعدى / وأبكي إن رأيت لها قرينا

أسعدى إن أهلك قد أجدّوا / رحيلا فانظري ما تأمرينا

قالت له سعدى بنت عبدالرحمن: آمرك بتقوى الله وترك ما أنت عليه

قال أيضاً:

قالت وعيش أخي وذمة والدي / لأنبهنّ الحي إن لم تخرج

فخرجتُ خوف يمينها فتبسمت / فعلمت أن يمينها لم تحرج

فتناولت رأسي لتعرف مسّه / بمخضّب الأطراف غير مشنج

فلثمت فاها آخذا بقرونها / شرب النزيف ببرد ماء الحشرج

وقال:

نام صحبي ولم أنم / من خيال بنا ألم

قلت يا عمرو شفني / لاعج الحب والألم

إئت هندا فقل لها / ليلة الخيف ذي سلم

وقال أيضاً:

ردع الفؤاد تذكر الأطراب / وصبا اليك ولات حين تصابي

إن تبذلي لي نائلا يشفى به / سقم الفؤاد فقد أطلت عذابي